银催化的未活化烯烃自由基烷基炔基化

秦益群; 邓伟; 向建南

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银催化的未活化烯烃自由基烷基炔基化

首发时间：2021-06-03

秦益群 ¹
秦益群（1994-），女，硕士研究生，主要研究方向：有机方法学
邓伟 ¹
邓伟，男，副教授、硕导，主要研究方向：有机合成方法学
向建南 ¹
向建南（1958-），男，教授、博导，主要研究方向：有机合成方法学.

1、湖南大学化学化工学院，长沙 410082

摘要：本文发展了一种Ag2O催化的1,4-烯炔双官能团化合成α-炔基酮化合物的方法。通过对反应所涉及到的因素进行筛选，如催化剂、氧化剂、溶剂和碱，作者筛选出了合成α-炔基酮化合物反应的最优反应条件。该反应以1,4-炔烯-3-醇为底物,以a-溴代烷基羰基化合物为自由基源，TBHP为氧化剂，DMA为溶剂，在三乙胺存在的条件下，以较高的收率获得系列α-炔基酮化合物。该合成方法具有反应条件温和，产物选择性高，底物适应范围较广等特点。

关键词：偶联反应烯烃双官能化迁移反应自由基

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Radical alkylalkynylation of unactivated alkenes by silver

Qin Yiqun ¹
秦益群（1994-），女，硕士研究生，主要研究方向：有机方法学
Deng Wei ¹
邓伟，男，副教授、硕导，主要研究方向：有机合成方法学
Xiang Jiannan ²
向建南（1958-），男，教授、博导，主要研究方向：有机合成方法学.

1、College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Univerty, Changsha 410082
2、College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Univerty, Changsha 410082

Abstract：In this paper,developed an Ag2O-catalyzed 1,4-enyne difunctionalization method to synthesize α-alkynyl ketones. By screening the factors involved in the reaction, such as catalysts, oxidants, solvents, and bases, the author screened out the optimal reaction conditions for the synthesis of α-alkynyl ketone compounds. This reaction uses 2-methyl-3,5-diphenyl-1-pentene-4-yn-3-ol as a substrate, a-bromoalkylcarbonyl compound as a free radical source, TBHP as an oxidant, DMA as a solvent, and in the presence of triethylamine, a series of α-alkynyl ketone compounds can be obtained with a higher yield.The synthesis method has the characteristics of mild reaction conditions, high product selectivity, and a wide range of substrate adaptation.

Keywords： coupling reaction Alkene difunctionalization Migration reaction Radical

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秦益群，邓伟，向建南. 银催化的未活化烯烃自由基烷基炔基化[EB/OL]. 北京：中国科技论文在线 [2021-06-03]. https://www.paper.edu.cn/releasepaper/content/202106-12.

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论文编号	202106-12
论文题目	银催化的未活化烯烃自由基烷基炔基化
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